뉴스레터 #34: 생각을 만드는 도구들

생각 관리 도구 / 스토리텔링의 중요성 / 스타트업에서 일해야 하는 이유

뉴스레터 #34: 생각을 만드는 도구들
"경제의 세계에서는 빚이 나쁜 것이지만, 우정과 사랑의 세계는 괴팍하게도 잘 관리한 빚에 의지한다. 재무 정책으로는 우수한 것이 사랑의 정책으로서는 나쁠 수가 있다 - 사랑이란 일부분은 빚을 지는 것이고, 누군가에게 뭔가를 빚지는 데 따른 불확실성을 견디고, 상대를 믿고 언제 어떻게 빚을 갚도록 명할 수 있는 권한을 넘겨주는 일이다."

-알랭 드 보통

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–Chris


나의 생각을 관리하는 도구들

"생각은 정체되어 있지 않고 끊임없이 계속 굴러간다. 잠을 잘 때도 머리는 쉬지 않고 무언가를 생각 한다. 꿈이라 기억하는 것들조차 생각의 일부다. 그렇게 24시간을 생각하다 보면 여러 가지 생각이 뒤섞여 정리가 잘 안 되고 혼돈에 휩싸이기 쉽다. 니체가 말한 것처럼, 혼돈을 계속 들여다보고 있으면, 혼돈이 당신을 쳐다본다.

생각도 일처럼 관리가 필요하다. 메모하고, 일지를 적고, 날 것의 생각을 더 구체화하거나 종류와 필요에 따라 분류하는 등의 관리가 필요하다.

예전부터 나는 생각을 잘 기록하고, 정리하고, 관리하는 일에 관심이 많았다. 이를 위해 다양한 도구를 사용해보았고, 여러 가지 방법을 시도해봤다. 그 노력과 관심은 지금도 여전하다. 생각을 관리하는 도구를 나는 "think stack"이라 부른다. 한 가지 도구로 모든 것을 하면 좋겠지만, 아직은 그렇게 강력하면서 동시에 직관적이고 쉬운 도구가 없기 때문에 여러 가지 도구를 조합해 사용한다.

Think Stack

  • Drafts: quick capture/memo
  • Readwise: 외부 툴/채널 (e.g., 트위터, 웹사이트, 종이책, eBook 등)에서 pick up 하는 정보와 지식 capture
  • 종이 노트: 깊은 생각, doodling 을 통한 생각 정리, 오프라인 미팅
  • Roam Research: 미팅 노트, long-form 에세이, evergreen note (e.g., 책 요약/노트, 개념 정리 등)
  • Akiflow:  할 일 & 일정 관리"

스토리텔링의 중요성

우리 Relate의 첫 투자자이자 Jitter, Doola, Porter 등 미국, 유럽, 아시아 등에서 빠르게 성장하는 스타트업들의 투자자이신 트랜스링크의 김범수 대표님의 블로그 글을 공유합니다.

스토리텔링의 중요성은 누구나 아는 사실이지만, 객관적으로 좋은 스토리와 그렇지 않은 스토리의 차이를 명확히 알고, 자신의 스토리텔링 능력을 개선하려고 노력하는 사람은 매우 드뭅니다.

그 이유 중 하나는 스토리텔링이 코드를 쓰거나 엑셀 시트를 만드는 일과는 다르게 손에 잡히지 않는 일의 종류이기 때문이라고 생각합니다. 말하자면, '카리스마', '유머'와 같이 눈으로 포착하기 어려운 영역이라는 것이죠. 그래서 본문에도 나오지만, '말주변'이나 '붙임성' 정도로 치부하기 쉽습니다.

하지만 스토리텔링은 사실 객관적으로도 일의 형태가 명확합니다. 스토리텔링은 곧 영업입니다. 우리는 알게 모르게 매일 무언가를 영업하기 때문에, 스토리텔링은 우리가 무슨 일을 하든 매우 중요한 역량이 됩니다.

영업은 영업 사원이나 하는 거라고요. 그렇지 않습니다. 투자 유치도 우리 회사의 지분을 파는 영업이고, UX 기획서도 영업 제안서입니다. 회의에서 내 의견을 관철해 남들을 설득하는 일도 결국 영업입니다.

그리고 제안에 훌륭한 스토리가 없으면, 그 영업은 실패한 것이나 다름없습니다.

우리는 모두 매일 영업을 한다는 생각의 프레임을 갖게 되면, 스토리텔링이 왜 중요한지 깨닫게 됩니다. 남을 설득하는 일이니까요.

범수 파트너님의 글은 창업자들의 투자 유치 스토리텔링에 초점을 맞추고 있지만, 이 글에는 사실 그 이상의 배움이 있습니다.

1. 좋은 스토리텔링을 만들기 위해서는 스토리를 만들기 전에 내가 관철하고자 하는 의견이 나 스스로도 명확한가? 를 먼저 확인해야 합니다. 나 스스로도 내 생각이 명확하려면, 수많은 생각과 분석, 다른 사람들과의 회의를 통해 논점을 뾰족하게 만들 수 있어야 합니다.

2. 스토리텔링에는 규칙이 없습니다. 단, 듣는 사람 입장에서 명확해야 합니다. 저는 이 부분에서 배움이 있었습니다. 내가 옳다고 생각하는 방식보다, 듣는 사람 입장에서 수긍할 수 있는 방식이 스토리텔링에는 우선순위를 갖습니다.

스토리텔링은 계속 개발해야 하는 역량입니다. 스토리텔링 연습에 도움이 되는 책을 공유합니다. Resonate은 본문에서도 나옵니다.


스타트업에서 일해야 하는 이유

스타트업에서 일해야 하는 이유는 크게 세 가지 입니다. 첫째는 돈이고, 두 번째는 성장과 영향력이죠. 마지막으로 세 번째 이유는 선택의 자유라고 생각합니다.

뉴스레터에는 돈에 대한 내용을 공유합니다.

"미국의 유명 VC에서 심사역으로 일하고 있는 친구가 내게 한 말이 있다. 엔젤 투자를 할 수 있는 자본이 부족한 사람은 자본 대신 직접 초기 스타트업에 들어가 (옵션이나 주식을 받고) 시간과 노동으로 투자를 할 수 있다고. 돈이 나 대신 일하는 게 자본 시장이고, 나 대신 일해줄 돈이 없으면 내가 일하는 게 맞다. 아주 단순하게 계산해서 5개 스타트업을 골라 4년씩 (통상적으로 4년 베스팅) 총 20년을 일하면 그중 1개만 잘 되어도(20% 확률) 비대칭적인 이익을 거둘 수 있다. 스타트업에서 일하는 동안 무급으로 사는 것도 아니고 대기업 다니면서 할 수 있는 투자 활동도 함께 할 수 있으니 아무리 봐도 스타트업에서 일하는 게 downside는 적지만 upside는 무한대로 키울 방법인 것이다. 창업하는 것도 그렇다. 돈과 자본의 관점에서 보았을 때 창업의 downside는 100%의 손실이지만 upside는 무한대다."


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craft + alchemy에서는 비즈니스와 삶의 "craft"와 "alchemy"를 다룹니다. 장인이 손으로 공예품을 만들듯 삶과 비즈니스도 손으로 빚는 공예품과 같습니다. 장기적인 안목으로 오랜 시간 연마해 마침내 빚는 아름다운 공예품과 같은 삶과 비즈니스를 추구합니다. 또한 비행기를 10배 더 빠르게 만드는 것은 매우 어렵지만, 10배 더 좋은 경험으로 만드는 것은 더 쉽습니다. 납도 금으로 만들 수 있는 '심리' 연금술에 대해서도 씁니다.

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